На месте Лоева существовало древнее поселение племен милоградской культуры VII—III вв. до нашей эры и городище дреговичей XI—XIII вв., которое принадлежало Черниговскому княжеству. С XIV в. в составе Киевского княжества в Великом княжестве Литовском. В XIV—XVIII вв. существовал Лоевский замок, вокруг которого размещалось поселение. В письменных источниках оно впервые упоминается в 1505 г. как Лоева Гора, тогда крымские татары переправились через Днепр и до основания сожгли Лоев. Известны разрушительные походы татар в 1506, 1536 и 1538 гг. С конца XVI в. — местечко и замок — центр Лоевского староства. В 1646 г. присоединен к Стародубскому уезду Смоленского воеводства Великого княжества Литовского.