Впервые упоминается 16 декабря 1388 г. в присяжном листе новгород-северского князя Дмитрия Ольгердовича Корбута великому князю Великого княжества Литовского Ягайло. С 1413 г. в Виленском воеводстве ВКЛ. В ХV в. у слияния рек Молодеченки с Ушой построен Молодечненский замок. В восточной его части стояли каменный дворец, деревянные хозяйственные и жилые строения. В 1867 — 1871 гг. построена кирпичная Покровская церковь. Как частновладельческий двор и город принадлежал Заславским, Мстиславским, Сонгушкам, Рогозам, Радзивиллам, Огинским, Тышкевичам и др. Город неоднократно опустошался во время набегов иноземцев (1511, 1519, 1533) и в Ливонскую войну (1567).